Знаме

От 1902г. е костурски районен ръководител. Създава канал за закупуване на оръжие от Гърция и за пренасянето му в Македония; организира чети и ги снабдява с оръжие, установява връзка между тях.
Ръководител е на Илинденско – Преображенското въстание (1903г.) в Костурско. През септември застава начело на отряд от 120 души.
През зимата присъства като представител на Битолски окръг на заседанията на ръководството на ВМОРО в София.
Васил Чакаларов е делегат на Кюстендилския конгрес на ВМОРО (1908г.).
Начело на доброволческа чета участва в Балканската война (1912 – 1913г.). Загива в сражение срещу гръцките войски през Междусъюзническата война (1913г.).